¡Bienvenido al fantástico mundo de las expresiones regulares! ¡El segundo pilar de Perl! (junto a que es un lenguaje natural, amplio número de primitivas y una gigantesca librería pública -CPAN-).
En la sección de Tutoriales tienes las bases y ejemplos. Hay más tutoriales y manuales que hablan de ellas, como por ejemplo, las páginas de manual perlre, perlrequick y perlretut. En este foro hay MILES de ejemplos. Todos te están esperando para que los mires.
En el ejemplo que pones, estamos mirando si dentro de $content hay algo que se le parezca a la palabra jazz, y sin importar las mayúsculas y minúsculas (/i).