Ninguna molestia. Así aprendemos todos.
Lo de forzar es muy común cuando instalas software, cosa que no debería de pasar. Un software se construye según lo indicado por el fabricante o programador. Si forzamos la compilación con una versión distinta de la indicada, algunas cosas puede que no funcionen.
En cuanto a los del paquete IO::SSL (que no sé de dónde lo has sacado, pero no está en CPAN), si, como supongo, es de la familia de paquetes SSL, a mí me valió con instalar el paquete Net-SSL de la distribución de mi Linux. Es decir, ya estaba compilada.
En Windows, también es fácil: te valdría con añadir como repositorio de CPAN en el PPM la siguiente dirección:
http://theoryx5.uwinnipeg.ca/ppms/package.xmlY, como parece que es tu caso, si no dispones de estos paquetes precompilados, lo único que queda por hacer es justamente eso.
En el fichero README de Crypt-SSL está explicado todo el proceso. Es algo largo, pero no imposible.