Parece un poco complicado...
Primero, en la web de ActiveState,
no hay versión para Windows (se instalaría con
ppm install IO-Socket-SSL).
La propia matriz de compatibilidad, da unos pocos éxitos,
para unas determinadas combinaciones de Perl y Windows.
El ppd que muestras, intenta bajarse el software desde
http://perl.apache.org/dist/win32-bin/ppms/x86/, y sí que está, pero es del 2003... no sé yo cómo podrá funcionar en un Windows moderno...
El caso es que, viendo las compilaciones en trouchelle.com,
son por tonterías, el que no se haya podido instalar... o al menos, eso parece.
Creo que el problema está en la instalación del
Net::SSLeay. No me gusta cómo lo has instalado, indicando la URL del ppd... Si tienes un Perl (una distribución de Perl, como la de ActiveState), entonces deberías poder instalarlos con el PPM gráfico, o desde la línea de comandos, como se ha indicado antes:
ppm install Net-SSLeay .