Ese módulo,
HTTP::Server::Simple, es un servidor web. Es decir, para servir páginas web.
Te resultará útil si quieres ofrecer al usuario una aplicación basada en web. El usuario arrancará la aplicación, que lanzará el servidor web y el cliente web (el navegador web que tendrá instalado el usuario). La aplicación se desplegará como simples páginas web, con sus correspondientes formularios, que activarán procesos CGI (el propio módulo recomiendo usar
HTTP::Server::Simple::CGI).
Algo parecido se obtiene con la tecnología XUL.
En resumen. Esto te vale para ofrecer una aplicación web al usuario sin tener que instalar un servidor web en el ordenador del usuario.
El problema es si tu aplicación es más compleja que las páginas HTML y los formularios web pueden ofrecer.
Dices que te da lo mismo que sea por consola, gráfica o web. En ese caso, si empiezas por consola, será la opción más rápida y sencilla, ya que el desarrollo es más rápido (el entorno de trabajo es más sencillo). Luego le siguen las aplicaciones web (con el requisito de tener un servidor web y que el usuario disponga de un cliente web y una conexión tcp entre ellos). Y final, una aplicación gráfica de escritorio.
